Найчастіше штрафують за залучення до праці працівників без укладення трудового договору, оформлення цивільно-правових контрактів при наявності ознак трудових відносин, неповідомлення про працевлаштування працівника, несплату ЄСВ, приховування реального розміру заробітної плати.
У зоні підвищеного ризику сфери бізнесу, що відрізняються високою концентрацією фрілансерів, зокрема: ІТ, ритейл, агробізнес, будівництво, громадське харчування.

Найпоширеніша претензія чиновників до фрілансерам полягає в тому, що їх діяльність дуже схожа на трудову - тобто, у них є певний графік роботи, робоче місце, робота виконується на постійній основі та інше.
Найпоширеніші штрафи Держпраці за кожного неправильно оформленого працівника або нехтування його гарантованими державою правами:

- Фактичний допуск працівника до роботи без оформлення трудового договору - 111 690 грн.
- Оформлення працівника на неповний робочий час при фактичній роботі повний робочий день - 111 690 грн.
- Виплата зарплати без нарахування і сплати єдиного соціального внеску та налогов- 111 690 грн.
- Недотримання мінімальних державних гарантій в оплаті праці (за виплату зарплати менше мінімальної) - 37 230 грн.
- Недотримання гарантій і пільг працівникам, які залучаються до виконання обов'язків, передбачених законами України «Про військовий обов'язок і військову службу», «Про альтернативну (невійськову) службу», «Про мобілізаційну підготовку та мобілізацію» - 37 230 грн.
- Порушення термінів виплати з / п - 11 169 грн.
- Недопуск до проведення перевірки, або створення перешкод до її проведення - 372 300 грн.

vechirniykiev.com.ua